Brad Pitt zagrał jedną z głównych ról w filmie "Podziemny krąg" (ang. "Fight Club"), kultowej adaptacji powieści Chucka Palahniuka w reżyserii Davida Finchera. Film opowiada historię niezadowolonego z życia pracownika biurowego, który tworzy tajny klub walki z charyzmatycznym Tylerem Durdenem, granym przez Pitta. Rola Pitta stała się jednym z jego najbardziej ikonicznych występów, a sam film zyskał status kultowego.

Jednym z ciekawych aspektów produkcji było to, że Pitt i reszta obsady przeszli intensywne szkolenie fizyczne, aby wiarygodnie odtworzyć sceny walki. Film, choć początkowo nie odniósł dużego sukcesu kasowego, zyskał na popularności dzięki wydaniom DVD i stał się przedmiotem licznych analiz i dyskusji krytyków na temat konsumpcjonizmu, tożsamości i przemocy. "Podziemny krąg" stał się inspiracją dla wielu twórców filmowych, a rola Pitta pozostaje jednym z jego najbardziej zapadających w pamięć występów.